Les origines de la Saint-Valentin sont diverses et mêlent à la fois la tradition populaire et les croyances religieuses. La Saint-Valentin est d’abord une fête chrétienne soulignant la mort de Valentin, Romain martyrisé le 14 février 270. Par la suite, le 14 février devient la date anniversaire pour l’ensemble des saints portant le nom de Valentin. Ce n’est qu’à partir du 15e siècle, que la fête religieuse devient graduellement la fête des amoureux.
C’est en effet à l’époque médiévale que le récit du martyr de saint Valentin est enjolivé. On raconte alors que, peu de temps avant son exécution, saint Valentin aurait envoyé un mot à son amoureuse, la fille du geôlier, en signant « De votre Valentin ». De là naît la coutume d’échanger des vœux, appelés valentins, le jour du 14 février.
Cette légende est d’autant plus populaire que la Saint-Valentin correspond au début de la période des amours chez les oiseaux. À cette époque de l’amour courtois, il n’en faut pas plus pour que dames et damoiseaux se courtisent à grand coup de billets doux, gages de leur amour ou très souvent demandes en mariage officielles. La Saint-Valentin possède également des racines romaines. La plupart des historiens associent en effet la Saint-Valentin aux fêtes des Lupercales, célébrées dans l’ancienne Rome tous les 15 février.
Il existe peu de témoignages sur ce qu’a pu être la Saint-Valentin en Amérique française, à l’époque coloniale. En fait, en Amérique, la tradition de la Saint-Valentin s’est principalement popularisée à l’époque victorienne, auprès des bourgeois anglophones du Canada et des États-Unis. C’est à cette époque que fleurit le commerce des cartes de souhaits préfabriquées. Celles-ci sont réalisées par divers artistes et sont souvent magnifiquement ouvragées. Les cartes et les lettres d’amour sont alors destinées aux amants.
Toutefois, après 1900, avec la popularisation de la carte postale, il est coutume d’envoyer ses vœux d’amour et d’amitié à tous les êtres chers: parents, amis, etc. Aujourd’hui, cette fête est encore populaire auprès des petits et des grands, mais c’est sans doute aux États-Unis que la Saint-Valentin jouit de la plus grande popularité. Après Noël, c’est en effet cette célébration qui occasionne la correspondance la plus abondante.